Wenns darum geht, welche Programmiersprache dir am meisten bringt, würde ich dir definitiv ASM empfehlen. Assembler is wohl noch um Welten mächtiger als C(++)/#, aber auch um einiges schwieriger zu lernen, hat aber den Vorteil, dass es dir, wenn du es mal beherrschst auch einfacher fällt Programme zu modifizieren/zu cracken und/oder Exploits zu finden.

Ich bin damals von Pascal über vb, delphi, c, php zu Assembler gekommen.

Der Zeitaufwand von Assembler ist gewiss enorm größer, aber bringt auch sehr viel bezüglich dem Verständnis von Programmen/Windows usw.

Zum start kann ich dir MASM (Macro Assembler) empfehlen, und die Iczelion Tutorials, oder wahlweise in Deutsch übersetzt von Joachim Rhode.

Gruß...