Meinst du sowas?
Code:
Dim sr1 As new streamreader("file1")
Dim sr2 As New StreamReader("file2")
Dim s() As String = split(sr1.ReadToEnd,vbcrlf)
Dim t() As String = split(sr2.ReadToEnd,vbcrlf)
sr1.Close()
sr2.Close()
For Each u As String In s
For Each v As String In t
Messagebox.Show(u+" "+v)
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[ungetestet und nur geeignet für eher kleine Dateien, da die Dateien komplett in den Speicher geschrieben werden. Ansonsten mit ReadLine() arbeiten.]
Die Ausgabe wieder in eine Datei zu schreiben bekommst du denke ich mal selber hin.