Du musst den Button nicht immer alle 5 Sekunden drücken ;-)^^

Nimm einfach das Timer-Steuerelement aus der Toolbox und stell das Intervall auf 5 Sekunden (5000).
Dann ziehst du ein Button auf die Form, nämlich den Button, auf den man drücken muss, um die Mails zu senden.
Nach dem Klick wird im Button-Clickevent der Timer gestartet und somit der Code im Timer_Tick-Event alle 5 Sekunden aufgerufen.
In diese Methode (Timer_Tick) schriebst du nun dein "Mail-Send-Code" rein. Um den Timer nach einer bestimmten Anzahl von Durchläufen wieder zu beenden, legst du eine Globale Variable an, der du in der Button_Click Methode den Wert von textbox1.text zuorndnest. Diese Wird dann im Timer-Event mit einer Zählervariable verglichen und wenn beide gleich sind wird Timer.enabled wieder auf false gestellt.

Hoffe konnte es einigermaßen gut erklären, wenn nicht mache ich ein Beispielcode.