Softwaremäßig würde ich allgemein kein Windows draufmachen. Debian 5 ist (für meine Zwecke) in der 64-bit Version das beste Server-Betriebssystem. Man muss es natürlich bedienen können, weil es da nichts mit grafischer Oberfläche und Klickibunti gibt.
Wenn schon Windows, dann irgendeine Server Version