Installier beide Windows, egal wo. Dann installier die LILO und gib in der Konfigurationsdatei jeweils die entsprechenden Datenblöcke ein. Ist ein bisschen zeitintensiv, läuft bei mir aber seit 3 Jahren ohne Probleme (bis auf ein Kernel Update, da haben sich die Datenblöcke, in welchen der Kernel liegt verändert^^)

Oder versuchs mit GRUB, damit sollte es auch gehen und du ersparst dir das schreiben der Konfigurationsdatei. Jedoch hab ich nur gelesen, dass es möglich wäre und bis jetzt noch nicht selbst getestet.
Aber laut Wiki ist es möglich