Im Grunde finde ich die Idee ganz gut.
Aber was ich noch nicht verstehe: Lässt du eine VM laufen, oder einen Rechner, der Isoliert steht und sich nach jedem ausführen zurücksetzt?
Wegen der VM (die letzte Antwort von dir hat da keine Aufklärung gebracht) die wird doch sicherlich erkannt, wenn es die bekannten sind. (VMWare, VBox, ...)
Zusätlich würde ich (um die Wartezeit zu verkürzen) vorher einen MD5/Hash Check zu machen, und in einer Datenbank nach einem bereits durchgeführten Test zu suchen.
Mfg