Zu Punkt 1:

Kommt drauf an, was du machen willst. Mit den Konsolenprogramm lernst du lediglich die Syntax von C++, die WinApi-Funktionen musst du dir selbst beibringen, so habe ich es jedenfalls gemacht. Dabei könnten dir natürlich tUts (wie z. B. hier: winapi.net, msdn.microsoft.com, google.de etc.) helfen... Ist natürlich alles eine "Lernsache", aber schaffbar.

Zu Punkt 2:

Ein konkretes Buch ist mir nicht bekannt, wie gesagt, mit tUts bist du relativ gut bedient im Internet.

Das Buch kenne ich leider nicht, sieht jedoch nicht schlecht aus. Ein Tipp vorweg: Hlat dich von MFC und STL fern, in meinen Augen nichts sinnvolles. Kannst du dann aber immer noch entscheiden.