Wenn du den Server fuer solche Service benoetigst, wuerd ich dir aber Linux empfehlen. Wuerde dir bei Servern eigentlich generell immer Linux empfehlen.
CSS, TS² & TS³ (mit ventrilo hab ich noch keine Erfahrungen) sind sehr einfach auf nem Linux (v)Server zu installieren. Gibt auch haufenweise tuts im Internet