Am letzten Chaos Communication Congress wurde z.B. ein Sim-Kartentausch veranstaltet. Das ist ne relativ gute Möglichkeit, an anonyme Sims zu kommen. Auch hier http://www.daten-speicherung.de/index.php/kartentausch/ können Sim-Karten getauscht werden. Laut deren Webseite ist es legal, Sim-Karten zu tauschen.

Zum Thema Massenbestellung: Firmen machen das ja auch nicht anders. Ich glaube nicht, dass es illegal ist, viele Prepaid-Verträge mit einem Unternehmen einzugehen. Deren AGBs können das natürlich einschränken.